Один из последних портретов, исполненных Михаилом Врубелем в клинике доктора Ф.А. Усольцева, по заказу Н.П. Рябушинского для журнала «Золотое руно» (1906, № 9). В конце февраля 1906 года художник слепнет, но, до этой трагедии, в несколько сеансов работает над портретом Валерия Брюсова, поэта и одного из основоположников русского символизма. В письме к своей жене Надежде Забеле (от 14 января 1906 года) Михаил Врубель так описывает впечатление от портретируемого: «это очень интересное и симпатичное лицо: брюнет с темно-карими глазами, с бородкой и с матовым бледным лицом: он мне напоминает южного славянина, <…> Инсарова, <…> Я работал три сеанса: портрет коленный, стоя со скрещенными руками и блестящими глазами, устремленными вверх к яркому свету». Предполагалось, что портрет будет выставлен вместе с другими произведениями художника «в Париже в Salon des Independents».

Поэзия Брюсова находит отклик в душе художника. В одном из писем Врубель замечает: «В его поэзии масса мыслей и картин. Мне он нравится больше всех поэтов последнего времени» ([Москва. Январь - февраль 1906]). Сам поэт в очерке «Последняя работа Врубеля» так описывает процесс создания портрета: «Врубель сразу начал набрасывать углем портрет, безо всяких подготовительных этюдов. <…> Линии, проводимые им, были безошибочны. <…> В течение первого сеанса начальный набросок был закончен. Я очень жалею, что никто не догадался тогда же снять фотографию с этого черного рисунка. Он был едва ли не замечательнее по силе исполнения, по экспрессии лица, по сходству, чем позднейший портрет, раскрашенный цветными карандашами».

Казалось, что впереди – успех и несомненное признание гения мастера. На адрес клиники доктора Ф.А. Усольцева 1 февраля 1906 года Михаилу Врубелю была выслана телеграмма: «Празднуя выход первого номера «Золотого Руна», пьем за ваше здоровье. Рябушинский, Брюсов, Белый, Грабарь, Миллиотти, Виноградов, Кузнецов, Феофилактов, Воротников, Петровская, Тароватый». Но, по свидетельству Е.И. Ге, «новое страдание шло с ужасающей быстротой. Он еще работал над портретом – и, кончив, уже почти не видел своей работы» (очерк «Последние годы жизни Врубеля»).