В 1928 году Михаил Нестеров написал два своих «Автопортрета». Первый – в начале года, в феврале, второй – в июле-августе. И хотя первый автопортрет, как Нестеров сообщал своему биографу Сергею Дурылину: «< …> всем нравится как по сходству, так и по характеристике <…> Находят его “острым”! Что он “динамичен”, что выражает собою всю сумму содеянного этим господином», то второй, в котором Нестеров изобразил себя поколенно в белой рабочей блузе, заслуживает гораздо больше похвал.

По поводу второго «Автопортрета», которым художник был гораздо больше доволен, он иронично отозвался в письме своему ближайшему другу, архивариусу Русского музея Александру Турыгину: «Я отдыхаю от содеянного летом. Бывает много народа. Были и Третьяковские главари. Все хвалят. Особенно единодушно отношение к автопортрету. Грабарь находит, что “старость моя – завидная старость”, что если бы не Советская власть, то, быть может, никто бы и не знал об этой скрытой до 17 года, до Октябрьской революции, способности моей к чистому портрету, и т.д. и т.п. Словом, еще “жив курилка”». Сама постановка фигуры и лицо, обращенное почти в полный фас, готовы к разговору со зрителем. Портрет передает внутреннее душевное равновесие, собранность, мужскую уверенность в себе и своих силах.

Неслучайно закупочная комиссия Третьяковской галереи в 1930 году отказалась от приобретения первого «Автопортрета» (с 1947 – в собрании Русского музея) и отдала предпочтение второму, в белой блузе, – сдержанному, спокойному, мудрому.

Весной 1935 года «Автопортрет», принадлежащий Третьяковской галерее, был впервые показан широкой публике в Государственном музее изобразительных искусств на персональной выставке Михаила Нестерова.