На рубеже XVIII–XIX веков Боровиковский исполнил немало камерных женских портретов, которые имели большой успех. К этому времени творческая индивидуальность художника полностью сформировалась. Его работы отмечены единством стиля, использованием повторяющихся композиционных схем и изобразительных мотивов.

Внимание живописца сосредоточено на немолодом властном лице модели. Вероятно, оно отчасти идеализировано: написано с учетом пропорций и форм гипсового слепка. Однако на лице дамы виден и отпечаток прожитых лет: складки кожи, впадины, тени усталости говорят о стремлении художника запечатлеть конкретный облик позировавшей.

Композиция портрета характерна для ряда работ Боровиковского середины 1790-х годов: поясное изображение модели дано в крупном масштабе, в трехчетвертном повороте, ее взгляд направлен на зрителя. Кисти рук спрятаны под складками шали, накинутой поверх белого платья. Аналогичная композиционная формула прослеживается, например, в «Портрете неизвестной в голубой шали» (1795).

Камертоном красочной гаммы в данном портрете становится теплый охристо-желтый цвет, подчеркивающий зрелую красоту темноволосой дамы. Похожее колористическое решение присуще также портрету Н.И. Куракиной (1795, Русский музей), «Портрету А.Е. Лабзиной с воспитанницей С.А. Мудровой» (1803). Художник не разрабатывает тональные градации сочного цвета ткани, благодаря чему акцентируется классицистическая упорядоченность лаконичной композиции портрета.

Фоном для женского образа выступает условный пейзаж, не осложненный мотивами парковой архитектуры. Возможно, его элементы выбраны художником неслучайно. Так, уподобленный тону платья светлеющий ствол дерева напоминает о стойком характере и гармонии личности изображенной дамы. Ее полнокровную зрелость олицетворяет пышная крона могучих ветвей над головой, а также флоральные орнаменты в кайме шали.

«Портрет неизвестной в желтой шали» – одна из ранних покупок Третьякова. В 1861 году Третьяков писал о нем Ф.Ф. Львову: «Портрет работы Боровиковского, не знаю, верно ли с графини Кутайсовой, но приобретен мною так». В советские годы появилась версия, что на полотне изображена княгиня Наталия Ивановна Куракина, однако это предположение не получило подтверждения. Портрет висел в кабинете коллекционера, и его дочь Александра Боткина позднее вспоминала «портрет брюнетки с усиками и желтым шарфом». Она относила картину к шедеврам художника: «…у него было несколько чудесных портретов Боровиковского, из которых особенно любили мы Кутайсову и Лопухину».