В портрете работы Владимира Боровиковского императрица Екатерина II представлена в виде приятной пожилой дамы, гуляющей по Царскосельскому парку в сопровождении своей любимой собачки. В эпоху сентиментализма, когда работал Боровиковский, возникает особая разновидность портретного жанра, зародившегося в английском изобразительном искусстве, так называемый, портрет-прогулка. Среди немногочисленных примеров подобного рода произведений в русском искусстве XVIII века портрет Боровиковского – один из самых показательных.

В эту эпоху идеал человека претерпевает изменения, и образ царствующей государыни рассматривается уже во многом иначе, чем раньше. В изображении Екатерины нарастают элементы камерности, интимности. Новые настроения ощущаются и в окружающем пейзаже, и в новом облике самой государыни. Уже нет привычных для парадного портрета атрибутов царской власти. Одежда государыни подчеркнуто проста – это не придворный туалет, а весьма скромный, по императорским меркам, наряд, уместный на одинокой прогулке, среди зелени парка.

Императрица показана как созерцательница, как женщина-философ, предающаяся размышлениям и мечтам среди пейзажного парка. При этом поза Екатерины полна достоинства, движения сдержаны и величественны. Указующий жест – то немногое, что сохранил художник из обязательных атрибутов парадного императорского портрета. Императрица указывает на Чесменскую колонну, возведенную среди Царскосельского парка в честь победы русского оружия в русско-турецкой войне 1768–1774 годов.

Пейзажный парк, начало распространения которого падает на 70-е годы XVIII столетия, представляет собой модель идеального мира, созданного по законам близости к живой натуре. Художник ищет возможности выразить естественную связь человека с окружающей природой – это одна из главных идей в искусстве сентиментализма. Боровиковский в своем портрете подходит к идеалу вольной жизни человека среди естественного окружения, открывает живую природу как источник эстетического наслаждения.

Лицо Екатерины узнаваемо, миловидно, но не очень выразительно. При работе над портретом Боровиковскому позировала, конечно, не сама императрица, а внешне похожая на нее придворная дама – камер-юнгфрау М.С. Перекусихина.

Портрет стал первым значительным произведением молодого художника в станковой живописи и первым в отечественном искусстве, где царствующая государыня представлена почти как частное лицо. За это произведение художник был отмечен званием «назначенного» в академики. Существует вариант портрета с Румянцевским обелиском на фоне (конец 1800-х - начало 1810-х, Государственный Русский музей).

Возможно, именно этот портрет подсказал А.С. Пушкину заключительную сцену повести “Капитанская дочка”.