На портрете изображены дочери действительного тайного советника князя Г.П. Гагарина. Старшая двадцатилетняя Анна (1782–1856) смотрит на зрителя и держит в руках нотный лист. Младшая восемнадцатилетняя Варвара (1784–1808) играет на гитаре. В дальнейшем выйдя замуж (Анна за майора П.В. Головина, Варвара за А.Г. Сигунова, брата генерала 1812 года Н.Г. Сигунова), девушки стали добродетельными женами.

П.В. Головин так отзывался о своей супруге: «Имею жену добрую и не модную, истинную христианку, мать, привязанную к сыну своему первенцу, коего сама и кормила». Прожив в браке тридцать три года, Анна Гавриловна вырастила шестерых детей, в имении мужа Новоспасском устроила женскую общину, в будущем Спасо-Влахернский монастырь, куда поступило множество их семейных икон и драгоценностей. Овдовев, она приняла монашество, а перед смертью – схиму.

Произведение является типичным образцом группового семейного портрета, связанного с идеалами сентиментализма с его культом дружбы и семейных добродетелей: родительской, супружеской или сестринской любви. Подобные аналогичные работы Боровиковского: «Лизанька и Дашенька» (1794), «Е.А. Лабзиной с воспитанницей С.А. Мудровой» (1803) - находятся в собрании Третьяковской галереи. Портрет Гагариных воспринимается почти как сцена, характеризующая одну из сторон помещичьего быта. Он дает представление о характере деревенских усадебных развлечений: игре на гитаре, клавесине, пении чувствительных романсов, чтении стихов.

Замысел картины близок идеям сентиментализма, показывая идиллию домашнего быта и нежные чувства, рожденные музыкой. И вместе с тем он несет в себе элемент некоторой новизны. В его основу положен мотив определенного действия. В соответствии с этим образы девушек уже не скрыты “тенью неопределенной мечтательности”, в них больше конкретности и естественности. Это не томные изнеженные красавицы, а крепкие девушки со здоровым румянцем на щеках.

Характер героинь подчеркнут средствами художественного выражения, которые отличаются от ранних произведений Боровиковского. Цветовая гамма построена на сочетании розового и серого. Красочная поверхность стала менее прозрачной, линии четко выделяют контуры предметов. Линейный ритм, музыкально-изысканный, преобладает над живописными средствами. Умело использован почти квадратный формат холста, в который удачно вписано изображение.