В начале XIX века известный прием изображения модели в маскарадном костюме привлекал многих художников. Сам мотив уже заключал в себе определенную эмоциональную окраску личности, выделяя ее из сферы обычного и открывая возможности для романтизации образа.

Венецианов представил художника Ивана Васильевича Бугаевского-Благодарного. Пастелист изобразил его в старинной одежде, с гитарой в руках, в ярко-синем костюме с золотистым орнаментом, украшенным тонкими палевыми кружевами на воротнике и манжете. На черном берете выделяются белые пушистые страусовые перья. В самом колорите портрета присутствует стилизация под живопись старых мастеров. В то же время, портретируя хорошо знакомого ему человека, Венецианов внимателен к его внешнему облику, с большой выразительностью он выявляет индивидуальность черт модели: полноватые губы, крупный нос и насмешливо-хитроватое выражение лица.

С Бугаевским-Благодарным Венецианов познакомился в мастерской В.Л. Боровиковского в 1813 году и до конца жизни поддерживал с ним дружеские отношения. Бугаевский-Благодарный сделал пастельное повторение с картины Венецианова «Капитолина из Тронихи». Оригинал не сохранился, и о его существовании известно только благодаря копии, которая находится в собрании галереи.