Поэт Иван Иванович Дмитриев (1760–1837), сын небогатого симбирского помещика, с раннего возраста считал литературу своим призванием. В Петербурге он близко подружился с кумиром своей юности Г.Р. Державиным, в дом к которому приглашались Н.А. Львов и В.В. Капнист, близко общавшиеся с Д.Г. Левицким. Вероятно, в этом обществе Дмитриев и познакомился с мастером.

Судя по манере исполнения, Левицкий пытается использовать приемы нарождающегося романтизма. Влияние романтизма ощущается в облике героя портрета: решительной, смелой позе, наспех застегнутом на одну пуговицу кафтане, слегка растрепанных, словно от ветра, буклях парика. В созданном живописцем образе ощутим юношеский задор, творческий порыв и чувство внутренней свободы от догм. Неоднородный фон с рассеянным светом вносят ощущение подвижной среды и некоторого беспокойства. По словам П.А. Вяземского, стихи Дмитриева «написаны не пером рачительным, а набросаны рукою легкою и своевольною». Так же «легко и своевольно» пишет Левицкий его портрет. Столь новаторский подход к построению живописного образа редко можно встретить в творчестве Левицкого, до конца жизни оставшегося верным канонам XVIII столетия. Тем не менее существовавшие некогда сомнения в авторстве Левицкого сегодня признаны несостоятельными.

Поэт представлен в гражданском мундире, из чего следует, что портрет был написан после его выхода в отставку в чине подполковника армии в 1796 году. Оставив военную службу, Дмитриев добился больших успехов на гражданском поприще. Но гораздо существеннее был его вклад в литературу. Вместе с Н.М. Карамзиным он выступал реформатором русского литературного языка. «Московский журнал» Н.М. Карамзина, сильно поспособствовавший росту популярности Дмитриева, П.А. Вяземский называл «первым основанием здания правильного и светлого нашей возрождающейся словесности». Поэтическое дарование Дмитриева было по достоинству оценено современниками. Собрание его сочинений «И мои безделки» с 1795 по 1818 год выдержало шесть изданий.

Портрет Дмитриева является одним из трех произведений Левицкого, которые смог приобрести для своей коллекции П.М. Третьяков. Ранее полотно хранилось в собрании художника И.В. Бугаевского-Благодарного.