В созвездии имен мастеров Серебряного века имя Константина Сомова блистает особенно ярко. Поклонник XVIII века, его эстетики и игривого нрава, в своем творчестве он воплощал самые его тонкие, колкие, манкие образы. Особенно сложны и загадочны написанные им портреты современных дам. Как вспоминал его близкий друг Степан Яремич: «Он не прощает никому смешных претензий, ходульности, самохвальства, чванства. К женщинам и их слабостям он еще более строг, чем к мужчинам. Мишенью для своих метких, язвительных и беспощадных острот он нередко избирает жеманство и притворство женщин. И горе той, которая попадет ему на зубок!».

Одной из «жертв» сомовской кисти стала дочь известного купца-сахарозаводчика и коллекционера П.И. Харитоненко, Елена Павловна Олив, портрет которой был исполнен по просьбе ее второго мужа – кавалергарда М.С. Олива. Вся обстановка, созданный художником антураж, словно вторит излюбленной мастером эпохе рококо – обитый узорной тканью диван, изящный инкрустированный перламутром ломберный столик… Сомов будто пародируя нарочито театральный жест рук героини, вводит в образную ткань портрета небольшую фарфоровую статуэтку, застывшую в столь же искусственно- постановочном балетном «па».

О процессе написания портрета Елены Павловны Олив любопытно обратиться к дневнику Сомова - 13 апреля 1914: «…Олив очень элегантна, но очень немолода, некрасива, раскрашена. На лице жалкое страдальческое выражение, говорит по-русски с иностранным акцентом – ридикюльно и противно. Вообще дегутантна («безвкусная»). Лягушка. Мои волнения и страдания начались. Я не справлюсь, не под силу мне портрет, как он задуман мной».

Работа над портретом длилась до начала июня. Страницы дневника пестрят нелестными характеристиками модели, Сомов сам признается, что ему тяжело писать, но, следуя законам жанра заказного портрета, приукрашивает модель, и Олив на каждом сеансе все более и более влюбляется в свое изображение, сравнивая его с произведениями шведского художника XVIII века Александра Рослина.

После того как Оливы вынуждены были уехать из Петербурга, Сомов работал над изображением интерьера. 5 июня 1914 художник записывает в дневнике: «Из Петергофа приезжала Анюта (сестра художника), чтобы позировать для неудачного пальца на портрете. Сделал несколько лучше, но в общем руки написаны совершенно позорно. Решил портрет считать оконченным… <…>».