«Лев Николаевич Толстой на отдыхе в лесу» – одна из многих картин Ильи Репина, запечатлевших облик великого писателя. Репин и Толстой были знакомы с 1880 года. Наряду с традиционными по композиции полотнами Репин неоднократно исполнял необычные по замыслу портреты Толстого, отмеченные непринужденной, дружеской интонацией. Среди них – «Пахарь. Лев Николаевич Толстой на пашне» (1887, Третьяковская галерея), этюд к портрету «Лев Николаевич Толстой босой» (1891, Третьяковская галерея), портрет 1901 года (Государственный Русский музей) и многие другие.

Портрет был написан по впечатлениям от пребывания Репина летом 1891 года в Ясной Поляне, с использованием выполненных там в конце июля зарисовок. Вернувшись спустя несколько дней в дождливый Петербург, художник принялся за работу над портретом. Воспоминания переносили его в усадьбу Толстых: «Лев Николаевич лежал недалеко от меня с книгой в руках, в уютном месте, под деревьями, в тени. <…> Как живописно местами трогали его сквозь ветви солнечные пятна света! <…> Я все изучал их, вспоминал и наслаждался; красивая картина выходит…». Портрет сохранил остроту первого впечатления, связанного с натурной работой и общением с писателем. Чистые сочные цвета, свободные широкие мазки живописи напоминают манеру импрессионистов. На полотне передана атмосфера жаркого июльского дня с его нагретым воздухом и яркими красками.

Художник находился под мощным обаянием личности писателя, они много разговаривали. Толстой тогда же писал своему помощнику и последователю Владимиру Черткову: «Жил у нас больше двух недель Репин, делал портреты и бюст, и я полюбил его, надеюсь, что и он, больше чем прежде».

Репин экспонировал портрет на своей персональной выставке 1891 года в Москве и Петербурге. В 1897 году полотно было куплено известным московским коллекционером Иваном Цветковым у автора. Собиратель показывал его посетителям как одну из лучших картин своего музея.

Портрет Л.Н. Толстого на отдыхе в лесу необычен тем, что производит впечатление написанного с натуры подготовительного этюда, однако является самостоятельной и оконченной картиной.