Репин исполнил «Автопортрет» во время поездки в Италию, которую он совершил летом 1887 года, посетив Венецию, Флоренцию, Рим. Это была не первая его поездка за пределы России. Европейские путешествия давали Репину возможность глубокого общения с искусством, создавали особое, возвышенное состояние души. В одном из писем этого времени он признавался в том, что полюбил уединение и что совершенно удовлетворен теперешней поездкой без спутников. Ничто и никто не отвлекает, впечатления ложатся сильнее и продолжительнее, ничто не мешает рождаться новым мыслям, «даже сердце бьется от восторга», и художник признавался, что он боится упустить это состояние, как «счастливый сон». Именно такое настроение сосредоточенности, гармонии и покоя Репин передает в автопортрете.

Тонкослойная, светлая по своей гамме живопись оказывается под стать возникающему на холсте образу. Даже соразмерность холста и фигуры создает то ощущение внутренней гармонии, о которой говорит художник. Своей завершенной ясностью портрет отсылает память зрителя к итальянским мастерам Возрождения. Работая над ним во Флоренции, Репин не мог не думать о знаменитом собрании автопортретов старых мастеров во Флорентийском музее Уффици и о своем месте в истории искусства. Флорентийский автопортрет Репина – своего рода подведение жизненных и творческих итогов, хотя впереди у него было более тридцати лет не просто жизни, но самого активного труда. Тем не менее им уже написаны такие эпохальные для русского искусства полотна, как «Бурлаки на Волге», «Царевна Софья», «Крестный ход в Курской губернии», «Не ждали», «Иван Грозный и сын его Иван 16 ноября 1581 года», начата картина «Запорожцы пишут письмо турецкому султану», исполнены десятки, если не сотни портретов. Художник находился в это время в зените своей славы, которую принимал просто, без всякой позы, и часто говорил, что такая большая известность, быть может, и не заслужена им, что он просто «труженик на безграничном поле искусства».