Полотно относится к жанровым сценам, сюжет которых был навеян событиями окружающей действительности. Теме собирательства предметов искусства, посещения выставок и мастерских художников посвящены многие картины второй половины XIX столетия, в том числе «Дилетант» Василия Перова (1862) и «В мастерской художника» Василия Пукирева (1865), находящиеся в Третьяковской галерее.

Картина создана во время учебы Михаила Нестерова в Московском училище живописи, ваяния и зодчества. Раз в год в училище устраивались выставки студенческих работ. Они пользовались популярностью среди москвичей. Им посвящались статьи в газетах. На такие экспозиции стекались владельцы художественных галерей и никому не известные собиратели. Посетители имели возможность купить по невысокой цене картины, в том числе и написанные будущими знаменитостями. Публика с азартом относилась к выбору работ как к счастливому шансу обзавестись произведением крупного мастера, которое могло не только стать украшением интерьера, но и сильно подорожать со временем.

Возможно, именно подобная выставка изображена на полотне Нестерова. Купец солидного телосложения, с окладистой бородой, рассматривает картину, как это было принято, в импровизированную трубу из листка бумаги. Что за живопись привлекла внимание потенциального покупателя, непонятно – зрителю видна лишь массивная золоченая рама. Купец размышляет о качестве живописного произведения. Он пытается понять, стоит ли товар своей цены. Этой картиной могла быть одна из работ, написанных еще никому не известным Нестеровым – учеником и последователем Перова.

Изображенный сюжет непосредственно перекликается с судьбой полотна. В 1884–1885 годы картина «Знаток» экспонировалась на выставке Московского училища живописи, ваяния и зодчества, где в первый же день была куплена А.И. Абрикосовым, владельцем кондитерской фабрики. Сейчас она известна как концерн «Бабаевский». Выбор купца был неслучайным: приобрести полотно посоветовал профессор училища Владимир Маковский, творчеству которого была созвучна ранняя работа Нестерова.

«Знаток» относится к ярким примерам русских жанровых картин, документирующим подробности повседневного быта и характерные ситуации, связанные с выставками и собирательством художественных произведений.