Художника Головина и московского коммерсанта, мецената и любителя искусства Александра Андреевича Карзинкина (1863–1931) связывала многолетняя дружба, продлившаяся до конца жизни. Начало их общению положили совместные поездки в Европу в 1896 и 1897 годах. Ко времени этих путешествий и относится создание портрета.

Карзинкин происходил из старинного купеческого рода, тесно соприкасавшегося с семьями Морозовых, Алексеевых и других известных московских купцов. К дому Третьяковых у Карзинкина было особенно теплое отношение – молодому человеку симпатизировала дочь коллекционера Вера. Познакомившись в 1885 году, они летом гуляли по Куракинскому парку, где снимали дачу Третьяковы, в Москве ходили вместе в театр, Карзинкин был частым гостем в Толмачах. Уже летом 1886 года их дружба вызывала предположение о скорой помолвке, но Верочка была влюблена в музыканта Александра Зилоти и вскоре стала его женой.

На протяжении нескольких лет Карзинкин состоял членом Совета Третьяковской галереи (1905–1912), был гласным Московской городской думы, а после революции 1917 года работал в Государственном историческом музее.

Герой запечатлен художником в непринужденной позе с сигарой в руке. В открытом взгляде живых глаз, в приподнятых бровях есть внутреннее движение. Он словно вот-вот начнет беседу с живописцем. Композиционное решение портрета просто, но привлекает созданный мастером фон – будто мерцающие на солнце сине-зеленые воды венецианских каналов.

Художник вспоминал: «Первую поездку по Италии я совершил с А.А. Карзинкиным… Мы посетили прежде всего Венецию, которая особенно привлекла нас обоих; после неугомонной сутолоки на площади Сан-Марко, перед кафе Флориана бродили в глухих переулках, любовались тихими зелеными каналами, заглядывали в музеи, смотрели творения Тинторетто, Карпаччо. Основное и главное мое впечатление от Венеции – это впечатление какой-то музыкальной ласки».