Имя Александра Головина прочно вписано в историю русской живописи и театрального искусства. С оглушительным успехом в Мариинском театре проходила премьера оперы «Кармен», а зал Александринского рукоплескал его совместной с Всеволодом Мейерхольдом постановке лермонтовского «Маскарада». Зрители Московского художественного театра восторгались красочной феерией «Женитьбы Фигаро», во Франции же гений художника признали после гастролей «дягилевских сезонов», где был показан «Борис Годунов». Главную партию в опере исполнял солист императорских сцен и большой друг Головина – знаменитый бас Федор Шаляпин. Совместная работа в театре увлекала обоих мастеров и выходила за рамки подготовки спектаклей. Головиным создано несколько сценических портретов певца, которые составляют целый цикл, так называемой, «шаляпинианы», и образ Олоферна – один из них.

Портрет был исполнен за один сеанс после окончания спектакля, оперы Александра Николаевича Серова «Юдифь» на сцене Мариинского театра. Певец прямо в гриме поднялся в мастерскую Головина, которая располагалась под крышей театра. Оба были настолько захвачены идеей написать портрет, что работа спорилась и была завершена уже к утру. Как вспоминал один из свидетелей создания портрета: «Вот Головин берет в руку толстый декорационный уголь и начинает быстро наносить линию за линией, черту за чертой. Мы, смотрящие, поражены тем, как художник одним взглядом охватывает грандиозную фигуру Шаляпина – она так насыщена движением, внутренней силой. Гости безмолвно стоят и внимательно смотрят, пораженные рождением второго Олоферна».

Головин превосходно передал внушительную царственность позы ассирийского полководца, страстность его взгляда. Художник верно уловил характер героя, то внутреннее содержание, которое вкладывал в создание образа сам Шаляпин. Певец для того, чтобы прочувствовать своего сценического персонажа – Олоферна, отправился в мастерскую художника Валентина Серова, сына композитора и автора художественного оформления театральной постановки. В богатом архиве своего друга Шаляпин нашел фотографии памятников старинного искусства Египта, Ассирии, Индии. Оперный певец стремился погрузиться в мир древнего Востока, пытаясь в барельефах уловить специфику движений людей прошлых тысячелетий. Монументальность образа Олоферна усиливается дробностью декоративных элементов, изощренностью орнаментики, разнообразием деталей, исполненных художником с археологической тщательностью. Великолепием и роскошью Востока веет от ярких красок полотна и узорочья тканей.

Представленный на выставке «Салона» Сергея Маковского в 1909 году, портрет был высоко оценен публикой и прессой. Известная французская газета «Le Figaro» восторженно отзывалась о «безукоризненном стиле и совершенном исполнении» картины. С выставки полотно сразу же было приобретено Советом Третьяковской галереи.