На протяжении всей жизни знаменитый маринист Иван Айвазовский много путешествовал. Он неоднократно бывал в Турции, ездил в Италию и другие европейские страны, посетил Египет и Соединенные Штаты Америки. Однако местом своего постоянного обитания известный художник избрал родной город Феодосию, где с 1845 года приступил к строительству собственного дома. «Это чувство или привычка было всегда моей второю натурою, – говорил Айвазовский, – зиму я охотно проводил в Петербурге, работал, развлекался, деля досужее время с моими добрыми знакомыми, но чуть повеет весной – и на меня нападет тоска по родине: меня тянет в Крым, к моему любимому Черному морю».

Айвазовский создал множество морских видов Крыма, на которых изображал прибрежные города на фоне гор. Чаще всего он писал пейзажи Восточного и Южного побережий. На картине «Дорога на Ай-Петри» запечатлен серпантин, ведущий к вершине самой высокой горы Крыма. Вверх по извилистому пути неспешно движется повозка, запряженная волами. На верху наемного экипажа сидят две дамы, вероятно, знатные татарки, облаченные в белые накидки. Навстречу им, уже спускаясь от смотровой площадки, движется еще одна телега. Жанровая сцена разворачивается на фоне панорамы Южного берега. Вдали видны Черное море с белеющими парусниками и окутанные голубоватой дымкой горы, угадывается силуэт Аю-Дага. Раскинутый у подножия гор прибрежный город – это, вероятно, Ялта, которая с середины XIX века была популярным курортом. Залитый солнцем пейзаж передает восторг художника-романтика перед красотой величественной природы.

Картина относится к позднему творчеству Айвазовского, который до последнего дня своей жизни не выпускал кисти из рук. Когда она создавалась, художнику было больше 75 лет.