Особое место не только в графике, но во всем творческом наследии художника 1890-х – начала 1900-х годов принадлежит его портретам, которые сразу обретали популярность. Разнообразен их диапазон: от небольшого наброска с натуры до большеформатных портретов углем.
Одним из примеров угольного портрета является портрет Надежды Петровны Остроуховой (урожд. Боткиной, 1855–1935) – жены И.С. Остроухова, художника, коллекционера, основателя Музея иконописи и живописи в Москве. Сидящая женщина изображена анфас со сложенными на столе руками. Нейтральный фон и точка зрения, будто художник сидит прямо перед ней на другом конце стола, придает портрету особое очарование доверия между моделью и художником. Своей камерностью и настроением невозмутимости портрет решительно отличается от портретов Дузе и Серова (выполненными в той же манере). Безусловно, это связано и с самой личностью Остроуховой, которая не была известным и публичным человеком, но обладала большим состоянием, благодаря которому И.С. Остроухов и смог начать формировать свою коллекцию, отказаться от занятий искусством и занять видное положение в обществе.
Красотой Н.П. Остроухова никогда не отличалась и с возрастом превратилась в грузную женщину, но, тем не менее, Остроухов ценил ее преданность, ведь она самоотверженно будет ухаживать за ним до последнего дня, хотя на людях Илья Семёнович изображал из себя самодура. А.Н. Бенуа, оставившего воспоминания, особенно поражала та невозмутимость, с какой Остроухова переносила грубости мужа, нападавшего на нее из-за сущих пустяков. «Бывая часто и подолгу в доме Остроухова, можно было зачастую услышать в отношении Надежды Петровны такие эпитеты, как ”дула” (Остроухов не выговаривал буквы “р”) и ”идиотка”, или же он прикрикивал на нее при всех, гнал из комнаты и требовал, чтобы она молчала».