Групповой портрет «Зимние каникулы» относится к зрелому периоду творчества Виктора Попкова – выдающегося художника, одного из ведущих отечественных мастеров прошлого века. С начала 1960-х Попков отошел от проблематики «сурового» стиля и обратился к экзистенциальным вопросам бытия, которые он формулировал в серии полотен с сюжетами из повседневной жизни.

Полотно было задумано во время поездки в город Яремча в Прикарпатье, куда Попков отправился вместе с семьей и друзьями. Во время этой поездки художник делал многочисленные наброски, зарисовывая своих друзей; он много фотографировал их по отдельности, а также делал групповые снимки. Все эти материалы Попков позднее использовал для создания большого ростового портрета, где изобразил всех участников поездки на фоне зимнего пейзажа. Так, перед зрителем предстают художники Гурий Захаров и Татьяна Соколова с дочерью Наташей – это группа справа. В центре композиции сын Виктора Попкова Алексей, перед ним стоит Даша Обросова, дочь художника Игоря Обросова. Мать Даши, Алла Обросова, изображена крайней слева, а между Алексеем Попковым и Аллой Обросовой художник написал свою супругу Клару Калинычеву.

Как и в других жанрах, Попков не любил следовать устоявшимся традициям и каждый раз искал новаторские композиционные и колористические решения. В представленном произведении художник отметил яркую индивидуальность каждого из изображенных, группируя их по двое или по трое. Работая над портретами родных и друзей, Попков старался не только достоверно передать их облик, но выступал как тонкий психолог в стремлении раскрыть индивидуальные черты моделей. О характере и настроении изображенных красноречиво говорит выражение лица каждого – у одних спокойное, у других восторженно-приподнятое, у подростков скучающее. Вопреки традициям парадного группового портрета Попков нашел для каждого индивидуальную позу, особое значение приобрели поворот головы и положение ног, помогающие раскрыть формат взаимоотношений между изображенными.