Как и многие русские художники начала ХХ века, Николай Рерих любил путешествовать и рисовать памятники старины. В то же время он начал активно выступать в прессе со статьями в защиту древних памятников архитектуры Российской империи.

С Ригой мастер был связан на протяжении долгих лет, начиная с путешествия 1903 года, совершенного летом вместе с супругой Еленой Ивановной Рерих, и до конца 1930-х. В Риге развивалось Латвийское общество Рериха, в рамках деятельности которого проходили выставки и издавались книги Н.К. и Е.И. Рерихов на разных языках. С Латвией у Рериха были и родственные связи, там жили его предки по отцовской линии – дед Фридрих и прадед Иоганн.

В этюде, названном в прижизненных изданиях о творчестве художника «Старая Рига», изображен уголок в центре средневекового города, называемый Двор Конвента, с видом на шпиль церкви Святого Петра, построенной в начале XIII века.

В своих воспоминаниях мастер отмечал, как во время поездки по Прибалтике он написал множество этюдов исторических мест, а его супруга делала фотографии. Большинство этюдов 1903 года исполнено масляными красками на деревянных дощечках, и лишь несколько, среди которых «Старая Рига», художник написал гуашью на картоне.

В Риге художник исполнил три этюда с городскими видами и в 1904 году показал их на выставке в Императорском обществе поощрения художеств. Известно, что прежде эта работа находилась в собрании И.М. Степанова (1857–1939), сотрудника Рериха по Обществу поощрения художников (ОПХ). В 1906 году, когда Рерих стал директором школы ОПХ, была выпущена открытка с изображением этого произведения Общиной святой Евгении, издательством которой в то время руководил Степанов.

О своих первых путешествиях мастер вспоминал в 1937 году в очерке «Латвия»: «И сама Рига, с древними соборами, с прекрасным органистом, ввела нас в свое славное прошлое».