Этот графический шедевр Бориса Кустодиева связан с большой и достаточно длительной работой над образом великого оперного певца Фёдора Шаляпина (1873–1938). Художник создал два варианта живописного портрета артиста, ряд эскизов, а также несколько изображений членов его семьи.

В 1920 году, когда Шаляпин начал позировать Кустодиеву, тот уже был прикован к инвалидному креслу (в результате тяжелой болезни позвоночника у художника парализовало обе ноги). В какой-то момент Кустодиев был вынужден работать лежа, глядя на специально закрепленную картину снизу вверх, но стойко переносил свою немощь.

В автобиографической книге «Маска и душа», написанной в эмиграции (1932), Шаляпин так говорил о художнике: «Много я знал в жизни интересных, талантливых и хороших людей, но если я когда-либо видел в человеке действительно высокий дух, так это в Кустодиеве. <…> Нельзя без волнения думать о величии нравственной силы, которая жила в этом человеке и которую иначе нельзя назвать, как героической и доблестной».

Сразу после завершения живописный портрет был приобретен Шаляпиным и затем всегда находился в его парижской квартире. В свою очередь сам Кустодиев никогда не расставался со вторым живописным вариантом произведения (1922).

Высокое качество исполнения отличает и графический вариант портрета Шаляпина, находящийся в собрании Третьяковской галереи. Вряд ли его можно назвать подготовительным эскизом. Это вполне самодостаточный образ, который, в отличие от живописи, где Шаляпин изображен в полный рост, сосредотачивает всё внимание на лице. Художник сумел показать и масштаб личности Шаляпина, и совершенство таланта, и одновременно его легендарные франтовство и самовлюбленность. Немногими графическими средствами в рисунке достигнуто ощущение живописности и монументальности образа, в полной мере отражен сложный внутренний мир артиста.