Родившись в Уфе в семье купца, Михаил Нестеров с юного возраста слышал народные песни, присказки, былины, сказания. Детские годы оставили в его душе неизгладимый след светлой признательности и глубокой привязанности ко всему, что наполняло его мир в то время: отчему дому, где чтились традиции, его близким и окружающей природе.

В юности Нестеров с увлечением читал романы популярного в те годы писателя П.И. Мельникова-Печерского, посвященные жизни старообрядцев Заволжья. Вдохновленный его творчеством, в 1890-е годы он создал живописный цикл, в центре которого была трагическая судьба русской женщины. В основу «романа в картинах» легла сюжетная линия эпопеи П.И. Мельникова-Печерского «В лесах» и «На горах», главной героиней которой была девушка Флёнушка. Влияние литературного текста ощутимо в развернутой повествовательности композиций и в их образно-психологическом решении.

Картина «Флёнушка» была создана значительно позже, после революции, когда христианские мотивы в произведениях художников вызывали отторжение и жесткую критику. Но несмотря на то, что живописец не мог показывать такие работы на выставках, он продолжил их писать для узкого круга друзей и знакомых. Нестеров изобразил один из центральных моментов романа, когда Флёнушка сознательно уходит из мирской жизни и погружается в суровое затворничество старообрядческого скита. Художник признавался, что «не любил изображать сильные страсти», предпочитая им «наш тихий пейзаж, умиротворенного человека». Понуро опустив голову, героиня Нестерова замерла в глубоком раздумье, словно мысленно прощаясь с прошлой жизнью. Угасающая красота осеннего леса подчеркивает печаль девушки. В пейзажах Нестерова природа гармонично переплетается с душевным состоянием персонажей и отражает их переживания.