Расцвет творчества Станислава Жуковского, одного из ярких представителей русской пейзажной школы, пришёлся на первое десятилетие XX века.

Его художественный метод сформировался на базе Московского училища живописи, ваяния и зодчества (МУЖВЗ), где он в разное время занимался под руководством известных мастеров: С.А. Коровина, Н.А. Касаткина, В.Д. Поленова, А.Е. Архипова и других. Наиболее сильное влияние на становление творчества Жуковского оказал И.И. Левитан, прививавший своим ученикам вдумчивый и внимательный подход к изображению естественной среды. Частые выезды на пленэр, а также специальные натурные постановки в классе Училища, развили в Жуковском способность воссоздавать на картине тонкие нюансы солнечного освещения посредством фактурной, наполненной цветовыми сочетаниями живописи.

Произведение «Яркая осень. Бабье лето» было исполнено художником в Удомельском районе Тверской губернии, куда с конца 1890-х до 1919 года он часто приезжал, очарованный видами берегов озера Молдино и окружающих его старинных усадеб, ведущих свою историю с первой четверти XIX столетия. На картине изображена липовая аллея, играющая первостепенную роль в планировке садово-парковых ансамблей крупных дворянских имений. Мотив осенней липовой аллеи наполнен элегической созерцательностью, свойственной лирическим произведениям золотого века русской поэзии, поэтому, вполне заслуженно в последующие годы за Станиславом Жуковским закрепилась слава «певца дворянских усадеб».

Картина 1899 года впервые была экспонирована на 19-й выставке МОЛХ 1899–1900 под авторским названием «Ясная осень». В ней ярко проявился, свойственный индивидуальному методу мастера живописно-пластический подход к изображению яркого солнечного света. Общая колористическая гармония композиции выстраивается посредством контрастных сочетаний оттенков желтого и голубого, охристого и зеленого цветов.

Несмотря на то, что любимым временем года мастера была весна, изображение золотой осени также часто встречается в работах, исполненных им в этот период: «Усадьба осенью» (1906, Инв.21979); «Лесное озеро» (Нач. 1910-х, Ж 1360); «Осень. Веранда» (1911, ГРМ) и другие. Образный строй этих произведений проникнут тонким лирическим чувством состояния «пышного природы увяданья», тем самым, сближающего живописное творчество Жуковского с романтическим миросозерцанием первой половины XIX века.