В 1883 году Суриков завершил работу над полотном «Меншиков в Берёзове», которое вскоре вошло в коллекцию П.М. Третьякова. На полученные деньги художник вместе с женой и двумя дочерями отправился в длительное путешествие. За восемь месяцев им удалось побывать в Германии, Франции, Италии, Австрии. Суриков мало работал, больше впитывал впечатления – тщательно изучал коллекции музеев, архитектуру, наблюдал за бытом европейцев. Не расставался он лишь с акварельной кистью: это с юности было для Сурикова лучшим способом фиксации увиденного. Именно в европейской поездке накопленный опыт работы в технике акварели, колористические навыки, развитые в мастерской П.П. Чистякова, и полученные натурные впечатления сошлись воедино, чтобы воплотиться в серии камерных графических шедевров.

Весной 1884 года Суриков остановился в Неаполе, откуда выезжал в Помпеи. В те дни в Помпеях проходила масштабная реконструкция древнеримских празднеств. Торжества открывались пышным шествием: исполнителя роли императора Веспасиана несли на носилках восемь юношей в окружении толпы жрецов, преторианцев, телохранителей, сенаторов, всадников, скороходов. В древнем цирке можно было наблюдать ристалища колесниц и инсценировку обряда римской свадьбы. В письме Чистякову художник с легкой иронией отзывается о «маскараде», отдавая, однако, дань точному подбору костюмов и вневременным типажам актеров. Гораздо большее впечатление на него произвели сами Помпеи. Для Сурикова, мастера исторического жанра, архитектурные памятники всегда оставались первоисточником при знакомстве с прошлыми эпохами. Древнеримский город вдохновил его своей красотой, став поводом к созданию серии виртуозных акварельных этюдов.

Графический лист «Помпея. Улица» построен на контрасте устремленных ввысь темных силуэтов кипарисов с бледно-голубым небом и освещенной южным солнцем дорогой. Вид был избран художником не случайно. Вечнозеленые деревья обрамляют знаменитую Дорогу гробниц, самый обширный некрополь города, расположенный за Геркуланскими воротами вдоль пути, ведущего в Неаполь. Именно это место было избрано К.П. Брюлловым в качестве декорации для действия, разворачивающегося на знаменитом полотне «Последний день Помпеи».