Татьяна Алексеевна Маврина (девичья фамилия Лебедева, в 1930-м в качестве творческого псевдонима взяла дворянскую фамилию матери) широко известна прежде всего как художник-график, автор многочисленных иллюстраций, преимущественно к детским книгам. Вместе с тем Маврина – тонкий живописец. Работать маслом на холсте она начала в годы учебы во Вхутемасе (1921–1928) на живописном факультете у Г.В. Фёдорова, Н.П. Крымова и в мастерской Р.Р. Фалька и продолжила в 1930-е – начале 1940-х годов.

На портрете друг и коллега художницы Владимир Алексеевич Милашевский (1893–1976) изображен на московском бульваре, в окружении людей. Незаурядный рисовальщик, акварелист и книжный иллюстратор, он был одним из лидеров группы «13» (объединения художников, названного так по числу участников), куда входила и Маврина. Программной задачей группы было рисование повседневной жизни, которая так быстро пробегает перед глазами, что запечатлеть ее может только стремительно выполненный натурный рисунок, не терпящий никаких поправок и доработок. Именно за этим занятием и представлен на портрете Милашевский. Известно, что он очень любил работать в людных местах – на бульварах и особенно в садах и парках (московском парке им. Горького, саду «Эрмитаж», парке в Кусково, Летнем саду в Ленинграде, парке в Алупке и др.). По мнению Мавриной, художник «имел завидный дар – проявлять свой талант крещендо, на людях. Его вдохновляли глядящие и просто глазеющие».

Сидящая фигура темпераментного, реактивного по характеру Милашевского динамично наклонена вперед, а его острый, цепкий взгляд человека, с интересом наблюдающего окружающую обстановку, уподоблен взору охотника, нацеленного на добычу. Два женских персонажа, фланкирующих центральную фигуру – женщина в желтой шляпке с черной лентой и вуалью и одетая в матроску рыжеволосая девочка с косичкой, – вносят в портрет элемент жанровости. Атмосфера летнего пейзажа передана зеленью растений на фоне и рефлексами зеленого цвета на одежде изображенных. Работа выполнена в свойственной мавринским холстам конца 1930-х годов плотной манере письма, в духе столь любимого ею фовизма.