Репин писал портрет Льва Толстого летом 1887 года в Ясной Поляне. Художник был к этому времени знаком с писателем семь лет. Осенью 1880 года Толстой пришел в московскую мастерскую Репина, где увидел начатые или уже завершенные картины «Крестный ход в дубовом лесу», «Запорожцы», «Вечорницы» и ряд портретов. С этого момента их встречи, переписка с писателем и членами его семьи не прерывались. С величайшим почтением Репин относился к великому писателю.

Портрет предельно строг по композиции, по сдержанному и даже скупому сочетанию серого и черного цветов. Обобщенным силуэтом воспринимается фигура Толстого в черной блузе на светлом фоне. Репин не боится однообразия черного, в нем он видит множество богатых тональных переходов, поэтому глазу не скучно смотреть на столь скупой в цветовой гамме портрет. Лишь лицо, руки и книга приковывают внимание, но каждая из этих важнейших частей портрета исполнена с высоким живописным мастерством. Сдержанность формального решения помогает художнику выразить внутреннюю сущность личности Толстого. Сила ума в сочетании с крайней простотой — таким видел Толстого Репин. Художник был влюблен в каждую черточку лица этого графа-мужика и говорил не однажды, насколько скучны и нелюбопытны после Толстого другие лица. Духовная атмосфера Толстого всегда была для Репина «обуревающей», «захватывающей». Художник не был последователем философско-религиозного учения писателя, но вспоминал, что при Толстом он, как «загипнотизированный» мог только подчиняться его воле. Лишь расставшись с ним, Репин находил возражения на убеждения Толстого.

Третьяков, узнав, что Репин гостил в Ясной Поляне, писал художнику, что собирался предложить ему исполнить портрет Толстого, но Репин «опередил» его в этом намерении. Портрет был сразу куплен Третьяковым, войдя в галерею выдающихся личностей России в коллекции московского собирателя.

Этим живописным портретом Репин создал своеобразный памятник писателю, философу, учителю жизни.