Скульптор Дмитрий Цаплин создал в разных материалах и техниках около десяти автопортретов. Именно с этой темы начался его путь в искусстве. Самой первой скульптурной работой Цаплина стал автопортрет, выполненный им из мыльного камня в годы службы в саперном батальоне 2-го Туркестанского полка в 1915 году. По воспоминаниям спутницы жизни художника Т.И. Лещенко-Сухомлиной, эту небольшую по размерам скульптуру мастер впоследствии долго хранил в самодельном футляре. Художник так описывал момент создания своего первого произведения: «Я был счастлив за этой работой. Для меня открылся мир, и я стал жить, а до этого я не чувствовал жизни».

Автопортрет из собрания Третьяковской галереи Дмитрий Цаплин выполнил значительно позже, в один из самых плодотворных и счастливых периодов своей жизни – в годы пребывания с семьей на Майорке. Художник, которому на тот момент было немногим более 40 лет, активно работал на острове, высекая из местного камня главным образом скульптуры животных. Эти произведения высоко оценили жители города Пальмы, а затем Мадрида и Валенсии, где также проходили выставки Цаплина. На страницах местных изданий сохранилось не только множество восхищенных отзывов о таланте художника, но и колоритное описание мастера, опубликованное в 1934 году испанцем Хосе Диасом Моралесом в журнале «Cronica»: «Худощавый, сутулый, белокурый-белокурый, с плешью, пересеченной непокорным хохолком волос, Дмитрий Цаплин напоминает выражением лица, живым и суровым, настоящего гаучо».

Современники художника отмечали как его яркую внешность, так и характер — гордый, непокорный и нередко упрямый. Сергей Коненков называл его человеком «прямым» и «ершистым». «Он не был гибким — он был глыбой», — писала о Цаплине Т.И. Лещенко-Сухомлина. Но главной чертой, отмеченной многими соотечественниками скульптора, была его одержимость творчеством, неукротимая энергия, которую он посвящал делу своей жизни. Выполненный в камне автопортрет Дмитрия Цаплина передает особенности его сложной и масштабной натуры. В лаконичной скульптурной форме головы художник не использовал характерный для многих его работ прием гиперболизации. Автопортрет точно отражает правильные, тонкие черты его внешности. Композиция предельно статична, уравновешена и лишена любой случайной детали. Голова скульптора высоко поднята, решительный взгляд устремлен вдаль. Живое, энергичное выражение лица отмечено печатью внутреннего творческого горения.