Картина «В костюме скомороха» была написана Виктором Васнецовым, вероятно, после постановки пьесы Александра Островского «Снегурочка» (1882) на домашней сцене Абрамцевского кружка в московском доме Саввы Мамонтова, организатора содружества. Этот спектакль готовился всеми участниками сообщества с большим энтузиазмом. Всеволод Мамонтов, сын Саввы Ивановича, вспоминал: «Художественную часть постановки взял на себя В.М. Васнецов – вот когда он развернул во всю ширь свои таланты. При этом он не только сам проникся поэзией этой дивной сказки, прочувствовал ее русских дух, оценил несравненный чистый, подлинно-русский язык ее, но, думается мне, заразил своим увлечением и всех участников этого спектакля». Дополняют эти воспоминания слова участвовавшего в домашних постановках Константина Станиславского, двоюродного брата Елизаветы Мамонтовой, супруги Саввы Ивановича: «Спектакль репетировался, обставлялся в смысле декорационном и костюмерном в течение двух недель. В этот промежуток времени днем и ночью работы не прекращались, и дом превращался в огромную мастерскую. Молодежь и дети, родственники, знакомые съезжались в дом со всех концов и помогали общей работе <…> На женской половине тем временем кроили и шили костюмы под надзором самих художников, которых то и дело звали на помощь для разъяснений».

Сохранилось немало фотографий исполнителей ролей в этих костюмах, сделанных по эскизам Васнецова. Художник, задумав картину «В костюме скомороха», в одном из них запечатлел девушку Дашу, служившую в семье Мамонтова горничной. В это время он работал над уточнением образа Алёнушки в его одноименном произведении (1881), а также над вариантом «Трех царевен подземного царства» (1884, Национальный музей «Киевская картинная галерея»). Он внимательно вглядывался в лица окружающих его близких людей в поисках женского типа русской красоты, изучал особенности национальной одежды и орнаментов в народном искусстве.

Спектакль «Снегурочка» произвел огромное впечатление на зрителей, среди которых был и Павел Третьяков с семьей. Вероятно, в память об этой постановке собиратель решил приобрести картину «В костюме скомороха» у автора. В 1883 году она экспонировалась на 11-й выставке Товарищества передвижных художественных выставок.