Репин исполнил около 20 живописных и графических портретов Владимира Васильевича Стасова. Этот портрет художник начал писать в ясный летний день, когда на даче Стасовых, вблизи Петербурга, привычно собралось большое сообщество музыкантов, художников, артистов, с которыми «Владимир Васильевич был необыкновенно радушен, весел и мажорно общителен», – вспоминал Репин. На портрете Стасову 65 лет, но до самой кончины он сохранял тот юношеский огонь, что подметил Репин, когда писал еще в 1873 году его первый живописный портрет (1873, Третьяковская галерея).

В этом изображении художник сплавляет воедино задачу портретного изображения Стасова и схваченную живую картину, увиденную в естественном движении крупной выразительной фигуры и выражении лица. Репин говорил, что ему наиболее удавались портреты, когда позирующий человек находился с художником в живом общении, забывая, что позирует для портрета. Именно в такие минуты полнее всего раскрывались индивидуальность, характер человека. Художник и критик спорили о том, какую лучше выбрать позу для портрета, пока вдруг Репин не увидел Стасова, поднимающимся по ступеням террасы. В этой живой, случайно схваченной позе он и изобразил своего друга.

Портрет сразу закончить не удалось, испортилась погода, потом начались другие работы, и только на следующий год Репин и Стасов вернулись к начатому портрету. В нем изменилось много деталей. Художник поменял позу Стасова, который по характеру своему не мог долго выдерживать одного положения, рубаха из белой стала ярко-красной, изменился цвет панталонов (так писал Стасов в письме близким). Многое менялось как бы случайно, по нечаянности и постепенно. Окончательно портрет был завершен только летом следующего, 1890 года. При всех «постепенных» правках главное осталось в портрете неизменным – выражение живой непосредственности Стасова, мастерски переданное Репиным.