Портрет Василия Поленова написан Репиным в Москве, спустя год после их возвращения из пенсионерской командировки, проходившей в Италии и Франции. Они познакомились и дружески сблизились во время учебы в Академии художеств в Петербурге (1863–1872). По окончании оба были удостоены золотой медали за программу «Воскрешение дочери Иаира» (1872), которую писали в совместной мастерской. Во Франции они по-прежнему часто работали вместе и много общались. Летом 1877 года друзья встретились в Москве, куда переехали из Петербурга. Оба принимали участие в деятельности Абрамцевского художественного кружка, организованного Саввой Мамонтовым. Репин побывал до этого на родине в Чугуеве, а Поленов в сентябре – ноябре 1876 года в составе русской добровольческой армии сражался на Сербско-турецком фронте и за участие в боевых действиях был награжден черногорской медалью «За храбрость» и орденом «Таковский крест». Портрет написан незадолго до отправки Поленова в октябре 1877 на болгарский фронт Русско-турецкой войны (1877–1878) в качестве художника при штабе наследника, великого князя Александра Александровича.

Работая над портретом своего друга, Репин очень точно передал особенности натуры Поленова: присущий ему высокий строй чувств, вдумчивость и ощущаемый во всем облике художника аристократизм. Во время пенсионерской командировки друзья Поленова дали ему шуточное прозвище «Дон Базилио», переделав имя Василий на испанский лад. Сам же Поленов писал в одном из писем, что он никаких дворянских качеств в себе не чувствует и выше всего любит работу. В облике Поленова действительно ощущалась его принадлежность старинному дворянскому роду. Широко и разносторонне образованный, мягкий и интеллигентный, Поленов менял само представление о художнике, заставляя видеть в нем не только артистическую натуру, но человека большого и красивого ума, убежденного в способности искусства преобразовать мир по законам красоты. А вся его огромная художественная, общественная и педагогическая деятельность свидетельствует о том, что он был действительно настоящим «работником».

В 1885 году П.М. Третьяков предложил Репину уступить ему портрет Поленова. Под предлогом, что работа «не вполне окончена», художник оставил его у себя, а позже, в 1906 году, подарил портрет Галерее.