Тема ярмарки появляется в творчестве Кустодиева еще в годы учебы в Академии художеств. Под впечатлением от посещения базара небольшого волжского городка Кинешмы он выбирает тему диплома – «Базар в деревне». В начале ХХ века в России ярмарки были не только местом торговли, но и местом отдыха. Рядом с торговыми рядами, строились карусели, балаганные театры, продавались лубочные картинки, гуляла празднично одетая публика.

Кустодиев восхищался увиденным: «Ярмарка была такая, что я стоял как обалделый. Ах, если бы я обладал сверхчеловеческой способностью все это запечатлеть». В 1906 году он создает свою первую «Ярмарку». В 1907-м ее приобретает Третьяковская галерея, и в том же году художник получает заказ – исполнить картину на ту же тему от знаменитого коллекционера французской живописи Ивана Абрамовича Морозова. Это было настоящим признанием молодого художника. Вновь обращаясь к этому сюжету, Кустодиев не повторяет собственную картину, а создает принципиально новый по композиции вариант. Исчезли узнаваемые приметы конкретного города – церкви Кинешмы. Зритель наблюдает за происходящей сценой из-за прилавка продавца, как будто из театральной ложи, перед которой чуть в отдалении освещенное ярким светом разворачивается ярмарочное действо.