В начале лета 1825 года, после завершения срока академического пансиона, Щедрин вернулся из Рима в Неаполь. «Неаполь стоит того, чтобы приехать, взглянуть на его прекраснейшие местоположения, может, я Вам об этом пишу десятый раз, но сколько бы я здесь не жил, всегда оное буду повторять...» – так писал художник своему другу скульптору С.И. Гальбергу еще в свой первый приезд в столицу Неаполитанского королевства. Но если тогда пейзажист посетил город за казенный счет, то теперь его материальное положение целиком зависело от пожеланий частных лиц. Пребывание Щедрина в Неаполе во второй половине 1820-х годов совпало с наивысшим расцветом его творчества. За последние пять лет жизни художник создал большое количество видов неаполитанского побережья, воплотивших лучшие стороны его таланта. Большинство из известных его видов Неаполя этого времени имеют небольшой размер и сохраняют этюдный характер живописи. Таковы картины: «Вид с гор на Неаполь и Везувий» и «Набережная в Неаполе» (обе – 1825, Музей В.А. Тропинина и московских художников его времени).

К подобному типу изображения относится и полотно «Сан Эльмо», на котором представлен вид с холма Капо ди Монте на Неаполь и замок Сан Эльмо. Эта мощная старинная крепость была построена в ХIV веке королем Робертом Анжуйским. Он устроил здесь резиденцию и разместил судебные органы. Впоследствии здание было перестроено в ХVI веке, и в нем находились различные военные учреждения и тюрьма. По преданию, в 1717 году в замке некоторое время скрывался от преследований Петра I царевич Алексей Петрович.

Композиция произведения еще связана с правилами академического построения пейзажа с его делением на три плана. Передний план, подобно театральным кулисам, занимают склоны, между которыми пролегает дорога, средний – панорама города, и дальний – высокий холм с замком Сан Эльмо. Но уже в этой работе сказывается стремление Щедрина к изображению эффектов световоздушной перспективы и передаче ощущения дымки, окутывающей силуэты зданий и холма на горизонте. Поросшие диким кустарником и деревьями склоны давали возможность пейзажисту упражняться в изображении стволов и зелени, но, возможно, в этом он чувствовал себя менее уверенным. Картина так и осталась незавершенной. Все более свободно обращаясь с академическими традициями, Щедрин посвятил себя созданию ландшафтов, в которых главную роль играли природные стихии: земля, воздух и вода.

Произведение происходит из собрания А.С. Сидорова, реставратора Эрмитажа, затем оно хранилось в коллекции И.С. Остроухова, известного московского собирателя.