Портрет В.В. Розанова написанный в 1901 году - свидетельство того плодотворного и интенсивного, общения которое установилось между художником и его моделью в самые первые годы ХХ века. По воспоминаниям П.П. Перцова, «кружок “Мира искусства”, с которым через Мережковских и Д.В. Философова сблизился в это время Василий Васильевич, несомненно, впервые дал ему вполне соответствующую среду ˂…˃ Именно на встречах с ними ˂…˃ он привык развивать вполне откровенно весь ход своих идей; здесь он получал уверенность в себе ˂…˃ И этот кружок, конечно, первый понял, кого он имел в лице Розанова. Л.С. Бакст, как мне кажется, интимно ближе других усваивал его идеи: недаром ему захотелось написать с него портрет ˂…˃»

При соблюдении всех признаков распространенного в то время жанра большого графического «портрета известного деятеля культуры», Бакст в подаче образа портретируемого применяет целый ряд приемов, которые нарочито противоречат привычной парадной характеристике модели. Художнику удалось передать сложный, эксцентричный, противоречивый образ одного из самых оригинальных мыслителей своего времени.