«Ярмарка» исполнена по заказу Экспедиции заготовления государственных бумаг (современный Гознак) для серии так называемых лубочных картин. Кустодиев изображает ярмарку в Кинешме, когда-то настолько поразившую его своей яркой декоративностью, что в качестве темы диплома он выбрал «Базар в деревне». В письме к своему другу живописцу И. Куликову художник писал: «Ходил сегодня по Кинешме, всё смотрел – очень красивый городок, с такой типичной местной физиономией. Особенно хорошо за рекой, где две церкви такой странной формы. Хочу завтра пойти туда написать этюдик ˂…˃ Здесь очень много интересного, особенно вчерашний базар меня поразил, по краскам удивительно сильно, и, вероятно, на нем я и остановлюсь; чем выдумывать всякие “сюжеты”, нужно только брать из природы, которая бесконечно разнообразнее всего выдуманного. Едем мы в субботу вечером, в субботу будет базар, и мне хочется еще посмотреть...»

На заднем плане узнаются две ныне не существующие церкви Кинешмы – Воскресенская (Николаевская) и Крестовоздвиженская (Казанская). На их фоне разворачивается традиционный торг. Ярмарки проходили в Кинешме два раза в год. В Тихонов день, 16 июня (по старому стилю), начиналась Тихоновская, а вторая, более крупная ярмарка – Крестовоздвиженская, – начиналась 14 сентября (по старому стилю) и продолжалась вплоть до октября. Следуя стилистике народной картинки, художник строит изображение, не разворачивая его в глубину, делая акцент на яркости и декоративности. Ярмарка у Кустодиева – праздник, без которого невозможна народная жизнь. «Я считаю пестроту, яркость именно весьма типичной для русской жизни», – отвечал он критикам.

Проект Экспедиции заготовления государственных бумаг не был реализован. В 1907 году «Ярмарка» была показана на выставке Союза русских художников, имела большой успех и приобретена Советом Третьяковской галереи. «Его пестрая, веселая, простонародно-бодрая “Ярмарка”, схваченная глазом ясным, умом живым, сердцем отзывчивым, рукою сильной, переданная с добрым и мужественным юмором <…> почти поэма…» – писал в своем отзыве о выставке А. Луначарский.