Картина «Под конвоем. По грязной дороге» Ильи Репина предваряет народническую серию произведений художника: «Арест пропагандиста» (1880–1889, 1892, Третьяковская галерея), «Перед исповедью» (1879–1885, Третьяковская галерея), «Не ждали» (1884–1888, Третьяковская галерея).

«Ах, жизнь, жизнь! Что это художники так ее обходят?! Чорт возьми, брошу я все эти исторические воскресения мертвых, все эти сцены народно-этнографические, переселюсь в Петербург и начну давно задуманные мною картины из самой животрепещущей действительности», – писал художник Владимиру Стасову в 1881 году.

На полотне изображена тройка лошадей, везущая по грязной дороге повозку с политическим арестантом. Заключенный сидит между двумя жандармами, держащими в руках обнаженные сабли. Бледное лицо узника выражает раздумья.

В основе произведения – непосредственное натурное впечатление. Промозглая осень. Вязкая грязь этапной дороги, по которой едет повозка со ссыльным, занимает около трети всего полотна. Колеса телеги наполовину увязают в грязи. Это затрудняет движение, и извозчик, размахивая кнутом, старательно подгоняет лошадей. Отблески серого неба отражаются в лужах. Пустынный равнинный пейзаж, дымчатые, низко стелющиеся облака, написанные с большим мастерством легкими, экспрессивными, динамичными мазками, создают ощущение тревожной напряженности.

В марте 1896 года Валентин Серов в петербургской квартире Репина «отсматривал» небольшие по размеру и недорогие репинские работы для остроуховской коллекции. Особое внимание Серова привлек «Эскиз маслом», о котором он писал: «…мне он очень нравится… – везут арестанта два жандарма по грязному тракту; с большим настроением <…> Только вот беда, эскизик-то дороговат для тебя, пожалуй, – 500 руб., меньше не хочет». Тем не менее этюд был приобретен Остроуховым в 1896 году за 500 рублей. Работа была предложена на выставку «Опытов художественного творчества (эскизов) русских и иностранных художников», однако не была допущена цензурой. «Эскиз мой, приобретенный Вами, как я и ожидал, цензор просил снять», – сообщал Репин.