В творчестве Михаила Нестерова наиболее важное и поистине судьбоносное значение занимают произведения, исполненные на сюжеты из жития преподобного Сергия Радонежского. Живописец работал над ними в течение жизни, создав в различных техниках с разной степенью законченности целый цикл картин. По подсчетам Сергея Дурылина – биографа художника, в него вошло 15 работ.

Сергий Радонежский – любимый святой Нестерова. Его особую заслугу художник видел в том, что тот стал собирателем земли русской, об исторической судьбе которой Нестеров размышлял на протяжении четырех десятилетий. Картина была задумана в 1892 году, а исполнена в 1897. Живописец воспользовался сюжетом из «Жития преподобного Сергия», написанного Епифанием Премудрым. «Преподобный отец наш игумен Сергий, – пишет Епифаний, – хотя и принял игуменство, чтобы стать старшим, но не изменил правила свои монашеские, помня Того, кто сказал: “И кто хочет быть первым между вами, да будет всем рабом” (Мф. 10, 44)».

Для картины художник выбрал форму триптиха, напоминающего складень, где центральная часть равна по размерам двум остальным. Такая форма обычно использовалась в древнерусской живописи и в средневековом искусстве Запада. Композиционно три части объединены темой ежедневного труда святого. Художник выдержал единство триптиха благодаря общей линии горизонта на трех частях складня и общему бледно-желтому тону неба, хотя сами ландшафты представлены в разное время года.

В средней части триптиха отражена важная веха из жизни святого. По благословению Патриарха Константинопольского Филофея и митрополита Московского Алексия обитель преподобного становится общежительным монастырем. Поскольку с введением общежительного устава монахами давался обет полного нестяжания, то упразднялась всякая личная собственность. Святой стал воздвигать на горе Маковец общие здания – трапезную, хлебопекарню, кладовые, амбары. Именно этот момент Нестеров избрал для средней композиции. Он изобразил Сергия Радонежского в центре полотна молодым и полным физических сил, занятым распилкой большого дерева. Фигуру его напарника живописец фрагментирует, что соответствует пластическим приемам модерна.