В творчестве Михаила Нестерова наиболее важное и поистине судьбоносное значение имеют произведения на сюжеты из жития преподобного Сергия Радонежского. Живописец работал над ними в течение жизни, создав в разных техниках с разной степенью законченности целый цикл картин. По подсчетам Сергея Дурылина, биографа художника, в него вошло пятнадцать работ.

Сергий Радонежский – любимый святой Нестерова. Его особую заслугу художник видел в том, что он стал собирателем земли Русской, об исторической судьбе которой Нестеров размышлял на протяжении четырех десятилетий. Картина была задумана в 1892 году, а исполнена в 1897-м. Живописец воспользовался сюжетом из жития преподобного Сергия, написанного Епифанием Премудрым. «Преподобный отец наш игумен Сергий, – пишет Епифаний, – хотя и принял игуменство, чтобы стать старшим, но не изменил правила свои монашеские, помня Того, кто сказал: “И, кто хочет быть первым между вами, да будет всем рабом”» (Мф.: 10, 44).

Для картины художник выбрал форму триптиха, напоминающую складень, где центральная часть равна по ширине двум боковым вместе взятым. Такая форма обычно использовалась в древнерусской живописи и в средневековом искусстве Запада. Композиционно три части объединены темой ежедневного труда святого. Художник выдержал единство триптиха благодаря общей линии горизонта на трех частях складня и общему бледно-желтому тону неба, хотя сами ландшафты представлены в разное время года.

Из жития преподобного Сергия, написанного Епифанием, известно, что тот сам молол муку для просфор, сам месил тесто, сам пек, а затем «служил Богу от своих праведных трудов». Нестеров на правой части триптиха решил изобразить святого в трудах молитвенного подвига. Ранним зимним утром, когда еще вся братия спит, игумен Сергий неспешно обходит с молитвой свою обитель. Несмотря на мороз, на нем только монашеская мантия да рукавицы. Он на минуту остановился, опершись на посох, внимая словам молитвы. Его фигура, аппликативно наложенная на замечательный пейзажный фон, лишена материальной весомости и объема, что приближает ее к иконописному образу.