Среди многих живописных жанров, в которых работал Репин, важнейшее место занимает портрет. Художник «с дерзостью смелого починателя», как писал Стасов, всегда пытался подметить и передать самые острые и неповторимые черты характера изображенного. Благодаря Репину появилась обширная портретная галерея его современников, составляющая уникальное творческое наследие великого мастера.

Алексей Феофилактович Писемский (1821–1881) – русский писатель и драматург – мало известен в наше время. Однако в 1850–1860-е годы в отечественной литературе его имя стояло рядом со Львом Толстым и Фёдором Достоевским. Сочинения Писемского активно обсуждали на страницах популярных журналов, а произведения переводили на иностранные языки. После публикации в 1850 году повести «Тюфяк» о нем заговорили как о надежде русской литературы. Роман «Тысяча душ» (1858) и пьеса «Горькая судьбина» (1859), относящиеся к раннему периоду творчества, прославили писателя. Его драматические произведения и в 1880-е годы с большим успехом шли на сценах столичных и провинциальных театров, в них играли выдающиеся актеры той эпохи. Современники отмечали скептическое умонастроение Писемского, пытавшегося найти собственный путь между западниками и славянофилами, которое отражалось на страницах его произведений.

Репин написал портрет писателя за год до его кончины, когда Писемский испытывал мрачное разочарование и впал в творческую депрессию. Художник верно подмечает колючий нрав, придавая образу некую настороженность, добавляя беспокойный взгляд мнительного человека, боязливо всматривающегося в окружающий мир. Портрет отличается превосходной манерой исполнения, богатыми колористическими сочетаниями, крепким пластичным рисунком.