Творческая жизнь и личная судьба Роберта Рафаиловича Фалька всегда были тесно переплетены. Знакомство в 1916 году в Крыму с молодой художницей Кирой Алексеевой – дочерью театрального актера и режиссера Константина Сергеевича Станиславского (настоящая фамилия – Алексеев) – переросло спустя несколько лет в брак (1920–1921), в котором родилась дочь, получившая необычное имя Кирилла. Хотя спустя короткое время после ее рождения Фальк создал другую семью, он часто навещал девочку и регулярно приезжал поздравить ее в день рождения, 4 сентября, в семью бывшего тестя, где она воспитывалась.

В один из таких визитов в загородный дом великого режиссера в деревне Дарьино в первой декаде сентября 1926 года Фальком был написан «Портрет К.С. Станиславского». Седовласый 63-летний актер, с крупной головой и выразительным породистым лицом, одетый в официальный черный костюм и белую рубашку, представлен погрудно на сером фоне, перекликающемся со светло-серым галстуком. Достоверно передающий облик модели портрет носит не камерный характер, как можно было бы предположить, учитывая родственные отношения художника и портретируемого, а является репрезентативным изображением выдающегося человека – реформатора театра, создателя знаменитой актерской системы, основателя Московского Художественного театра (1898, совместно с В.И. Немировичем-Данченко), почетного члена Академии наук СССР (1925). В год создания портрета вышло русское издание книги К.С. Станиславского «Моя жизнь в искусстве» (в 1924-м – американское). По воспоминаниям вдовы художника А.В. Щекин-Кротовой, Фальк относился к Станиславскому с огромным почтением и даже с «обожанием». Он чувствовал в нем «необычайную доверчивость, наивность, чистоту» и восхищался именно его человеческими качествами. Эта теплая интонация ощущается и в портретном образе. В собрании Третьяковской галереи хранится карандашный набросок Станиславского за работой, выполненный Фальком в том же году.