Роберт Рафаилович Фальк принадлежит к числу художников, оставивших большое число своих автопортретов (сейчас насчитывается более тридцати живописных работ). Автопортрет был для него в разные периоды жизни очень важной темой, в которой ставилась задача самоопределения, и каждый служил своего рода вехой на пути эволюции творчества. Интерес к автопортретной задаче возникал у Фалька и в годы становления, и в периоды кризисов.

«Автопортрет в рубашке» (1924) написан 38-летним автором в один из лучших периодов его творчества. В то время Фальк имел высокий авторитет в московской художественной среде и уже получил международное признание. Весной 1924 года в залах Третьяковской галереи состоялась первая персональная выставка картин Фалька, представившая ретроспективно итоги 20-летней работы живописца (1904–1924). Он был известен как выдающийся педагог, профессор ВХУТЕМАСа, руководитель индивидуальной мастерской станковой живописи на живописном факультете этого института. В 1920-х Фальк активно экспонировал свои работы на многих выставках, в том числе зарубежных. Только с 1922 по 1930 год он стал участником более трех десятков международных показов, среди которых такие представительные, как Первая русская художественная выставка в Берлине (1922), XIV и XVI Венецианские биеннале (1924, 1928), Международная выставка художественно-декоративных искусств в Париже (1925), Международная художественная выставка в Дрездене (1926), «Выставка искусства новой России» в Японии (Токио, Осака, 1927) и др.

Однако никакого пафоса, презентации себя как маэстро живописи в «Автопортрете в рубашке» нет. Фальк предстает в домашней белой рубашке, скромным, серьезным, внутренне сосредоточенным. Использованы обычные его портретные приемы: тип погрудного изображения, ситуация позирования перед зеркалом, узнаваемая по направленности взгляда в глаза зрителю. Выбранный художником жанр портрета в интерьере позволил выстроить композицию, обрамляя фигуру вертикальными линиями архитектуры. Жанровые элементы – окна, двери, занавески – придают картине некоторую будничность. Облик художника передан правдиво, жизненно, с некоторой долей прозаизма. Общий серо-голубой колорит, в цвет голубых глаз художника, составленный из множества нюансированных оттенков, делает полотно светлым, ясным и, возможно, отчасти предвосхищает будущие серо-жемчужные работы парижского периода Фалька.