Портрет Михаила Осиповича Микешина (1835–1896), живописца и скульптора, автора знаменитого памятника 1000-летию России в Новгороде (1862), был исполнен Репиным в период расцвета его художественного дарования. Репину в эти годы было подвластно всё, и всякий раз он сохранял творческую индивидуальность уверенного в себе творца, не поддающуюся никаким влияниям.

По выразительности облика и живописной силе это один из лучших портретов Репина конца 1880-х годов. Микешин позировал художнику в затененной глубине мастерской, где игра света и тени воспринимается тоньше и таинственнее. Фигура в черном сюртуке выступает из сумеречного пространства и смотрится цельно в своей скульптурной объемности и выразительности. Колористическое решение портрета определяет черный цвет, сложный для живописца. Репин разрабатывает эту цветовую гамму во всем богатстве тональных отношений. Художник пишет изображение на обратной, не грунтованной, стороне крупнозернистого холста, и тонкослойная живопись словно растворяется в его крупном плетении. Легко набросанные широкие мазки определяют световую вибрацию фона. Владимир Стасов был в восторге от этой работы, сравнивая ее с произведениями великих мастеров XVII столетия, в частности со знаменитым портретом Яна Сикса (1654) работы Рембрандта из частного собрания в Амстердаме.

В импозантной фигуре Микешина и его чуть высокомерном взгляде прочитывается довольство собой, своим успехом, признанием и востребованностью.