Павел Петрович Чистяков (1832–1918) – исторический живописец, портретист, но прежде всего – выдающийся педагог. Его многочисленные ученики, среди которых были В. Серов, М. Врубель, В. Поленов, В. Суриков, А. Рябушкин, В. Борисов-Мусатов и многие другие, называли его не иначе как Учитель с большой буквы. Он создал свою систему преподавания, требуя от учеников отточенной строгости рисунка, который организует форму, воспитывал в них понимание живого движения живописного мазка в произведении, при этом поощрял неповторимую индивидуальность каждого из своих питомцев. Именно поэтому столь разные великие художники вышли из его мастерской.

Не будучи прямым учеником Чистякова, Репин пользовался его советами, когда в 1871 году работал над своей выпускной программой «Воскрешение дочери Иаира (Государственный Русский музей), и в течение всей жизни дорожил дружбой с ним, называя учителя «велемудрым жрецом живописи». Именно такое, дружеское и одновременно уважительное, отношение к модели передает Репин в портрете Чистякова. Свободную позу, умное лицо, по словам Репина, с «высоким черепом истинного мудреца», и острый, чуть насмешливый взгляд тверского мужика соединяет художник в облике своей модели. Чистяков, уроженец тверской земли, отличался «народной афористичностью», меткостью замечаний. Он часто говорил своим ученикам: «Будет просто, когда попишешь раз со сто».

Внешняя сдержанность портрета соединяется с богатством репинской палитры и темпераментом живой живописной формы. Она видна в красочном соединении мазков в изображении спинки кресла, вертикальном потоке движений кисти фона и в сложной разработке цвета черного сюртука. В глубину белого манжета уходит прекрасно написанная художником рука – деталь, всегда блестяще удававшаяся Репину. Художник дорожил этим портретом, он всегда находился в его мастерской, и впервые Репин представил его на персональной выставке в 1891 году. Именно тогда Третьяков купил эту работу для своего собрания, пополнив ею галерею портретов «лучших людей России». Собирателя связывали с Чистяковым давние прочные отношения, он поддерживал Третьякова в его многотрудном деле создания музея национальной живописи, не раз советовал, что из появлявшегося на выставках непременно нужно приобрести для национальной коллекции; собиратель и педагог в письмах часто рассуждали о судьбах русской живописи.