Аполлинарий Васнецов – известный русский пейзажист, исторический живописец, театральный декоратор конца XIX – первой трети XX века, преподаватель пейзажного класса Московского училища живописи, ваяния и зодчества.

Акварель «Средневековая Москва. Скоморохи» создана в период увлечения художника исторической темой. Аполлинарий Васнецов соединяет натурные наблюдения с историческими изысканиями, поэтизирует прошлое, наполняя его печалью и меланхолией.

Картина вобрала значительный опыт работы над историческим пейзажем. В 1900-е годы Васнецов создал серию произведений, восстанавливающих облик и характер жизни Москвы XVII века. В картинах «На рассвете у Воскресенского моста» (1900), «Всехсвятский каменный мост» (1901) возникает сумрачный средневековый город, воссоздана историческая атмосфера, убедительно передана среда обитания горожан.

В 1900-е годы Васнецов разработал индивидуальную акварельную технику. Тонкий слой акварели наносился поверх фиксированного угольного или карандашного рисунка. Это позволяло подробно передавать детали деревянных, покрытых резьбой старинных построек. В зимних пейзажах художник обратился к сложной задаче освоения почти монохромной гаммы.

В картине «Скоморохи» изображена типичная местность Москвы XVII века. Пейзаж подчеркнуто неяркий, непогожий, подернутый мглой. Кривая заснеженная улочка поднимается по холму. По сторонам теснятся живописные палаты с галереями и наружными лестницами. Их дополняют шатровые церкви, звонницы и храмы, увенчанные пирамидами кокошников. Бревенчатые постройки создают образ сказочной патриархальной старины. Причудливая архитектура напоминает современному зрителю сохранившиеся образцы северного деревянного зодчества.

Московская улица воспринимается почти как сказочный образ. Всё говорит о традиционном укладе жизни, освященном историей. Прямо на снегу идет представление древних комедиантов – скоморохов и ряженых. Юродивый осеняет шумную толпу крестным знамением, порицая скоморохов. Пунктир светящихся окон создает напряжение и сложный композиционный ритм. Зимние сумерки наполнены тревожным предчувствием.

К зимнему пейзажу как национальной особенности обращались многие художники – Василий Суриков, Клавдий Лебедев, Сергей Иванов и другие. В исторических картинах Аполлинария Васнецова зимний пейзаж, привычный и задушевный, как будто увиден глазами жителя старой Москвы.

Восприятие прошлого преломляется через народные традиции и полузабытые обряды. В них Васнецов находит существенные стороны национальной жизни и представляет их предметно и выразительно. Художник считал XVII век наивысшей точкой развития древнерусского искусства и архитектуры. По словам Александра Бенуа, Васнецов «сумел разгадать <...> коренную русскую <...> исчезающую красоту, вычурную, странную прелесть безвозвратно погибшей культуры».