Эскиз к картине «Иван Грозный и сын его Иван 16 ноября 1581 года» (1885, Третьяковская галерея) не был датирован художником, но последовательность работы над картиной дает основания датировать его 1883 годом. Перед продажей И.С. Остроухову в 1899 году Репин доработал эскиз.

Художник связывал начало размышлений над темой с сильным музыкальным переживанием, которое в 1882 году вызвало у него симфоническое сочинение Николая Римского-Корсакова «Антар». На ход работы оказали влияние и впечатления от современной европейской живописи, не чуждой изображения кровавых сцен. Но основным импульсом послужили беспрецедентные события российской действительности – убийство в марте 1881 года императора Александра II и казнь народовольцев – участников заговора.

В трактовке сюжета Репин опирался на сведения историка Н.М. Карамзина: заподозрив сына в предательстве, взбешенный царь ударил царевича по голове острым жезлом. Но Репин не изобразил кульминационный миг царского гнева, а выбрал последовавший за ним самый психологически накаленный момент осознания содеянного: «Исчезла ярость Иоаннова. Побледнев от ужаса, в трепете и исступлении он воскликнул: „Я убил сына!“ – и кинулся обнимать, целовать его…»

В исполненном Репиным эскизе найдено общее композиционное и колористическое решение, перешедшее в окончательный вариант картины. Схожи конфигурация пространства и обстановка, узнаваемы предметы быта – перевернутый стул, ковер и жезл. На этюде голова царя отвернута от царевича, глаза опущены, в руке он еще держит жезл, который в большой картине изображен отброшенным к краю холста. Вся сцена и ее шокирующее содержание отталкивают, но не вызывают такого ужасающего впечатления, как при взгляде на окончательный вариант полотна.

По словам художника Г.Г. Мясоедова, Репин не допускал создания образов своих героев из головы и писал подготовительные этюды для картины со своих знакомых. Для царя Ивана Грозного ему позировали сам Мясоедов («Мужская голова», 1883) и композитор П.И. Бларамберг (Портрет П. И. Бларамберга, 1884), а для царевича Ивана – художник и педагог В.К. Менк (Портрет В.К. Менка, 1884) и писатель с трагической судьбой В.М. Гаршин (Портрет В.М. Гаршина, 1883; все – Третьяковская галерея).