Константин Коровин – крупнейший представитель импрессионизма, с именем которого в истории русской живописи связано становление этого художественного течения. 1880-е годы стали временем поисков Коровиным собственного пути. Он уже почувствовал новые веяния в развитии живописи с ее интересом к пленэру и импрессионистическому направлению, когда свет, воздух и цвет стали главными героями картин. В небольшой по размеру работе «Улица Флоренции в дождь» уже заметен новый подход к передаче световоздушной среды, живописная манера стала более свободной, динамичной и эмоциональной.

Узкая флорентийская улочка уходит вдаль. В залитой дождем мостовой отражаются светлые фасады высоких, тесно стоящих домов с зеленоватыми ставнями и затянутое плотными серо-белыми облаками небо. Именно мотив расплывающегося в мокрой мостовой отражения наиболее живо передает ощущение ненастья.

Точные, легкие, полупрозрачные мазки свободно ложатся на холст, словно окутывая изображение пеленой дождя. В золотисто-охристой тональности сдержанного общего колорита контрастно выделяются темные изображения экипажей, редких прохожих и мокрых крыш. Коровин стремился, по его собственным словам, «пейзаж не писать [без] цели, если он только красив, – в нем должна быть история души. Он должен быть звуком, отвечающим сердечным чувствам. Это <…> похоже на музыку». В этом небольшом пейзаже художнику превосходно удалось зафиксировать и воспроизвести на холсте мгновение неторопливого, мирного течения будничной жизни, эмоционально передать лирическое настроение дождливого дня в итальянском городе.

Картина была написана в 1888 году, когда Константин Коровин вместе с предпринимателем и меценатом Саввой Мамонтовым совершал большое путешествие по Италии, где художник впервые увидел итальянские города – Рим, Флоренцию и Милан.