Весной 1906 года художник отправился в грандиозное путешествие по Италии – с апреля по сентябрь он проехал с севера в центр страны, с интересом изучал ее богатейшее наследие. Рерих восхищался росписями Андреа Орканьи и Беноццо Гоццоли, нередко сравнивая французов-современников с художниками эпохи итальянского Возрождения. В письмах жене Елене Ивановне Рерих он восторженно делился впечатлениями об увиденных пизанских и сиенских фресках: «Неужели ты не увидишь примитивов на месте – как это красиво. И какой это ключ ко многому. Если бы Тебе в Сиену приехать... зато на всю жизнь какой кругозор. Теперь ни Пювис, ни Денис [Пьер Пюви де Шаванн и Морис Дени] не удивят. Известно, откуда они взяли…»

На несколько дней он остановился в Сан-Джиминьяно и изобразил этот средневековый город. В поездках ради удобства Рерих использовал краски Рафаэлли – палочки масляной пастели. Быстрыми штрихами мастерски выстраивается улица с видом на высокую башню-колокольню Торре Гросса.

Спустя три года художник представил эту работу на выставке Союза русских художников в Москве (1909).