Пейзаж «Зимой» был написан Иваном Похитоновым, вероятно, в Жабовщизне, небольшом имении, располагавшемся в нескольких десятках километров от Минска и приобретенном художником в 1902 году. На несколько лет оно стало основным местом его пребывания. Природа этого края нашла отражение во многих работах Похитонова. Часто он писал один и тот же пейзаж в разные сезоны, передавая особенности жизни природы в летнюю и зимнюю пору. В Жабовщизне одной из главных тем его творчества по-прежнему оставался размеренный труд крестьян, необходимый и привычный для них, как смена времен года. От произведений мастера веет тишиной и спокойствием повседневной деятельности людей, сходной с естественным ритмом жизни природы.

Похитонов писал здесь и свои любимые зимние пейзажи. На картине «Зимой» изображен крестьянин, выезжающий из усадьбы на лошади, запряженной в сани; усадьба окружена деревьями, ветки которых, покрытые снегом и инеем, похожи на волшебное кружево.

К началу 1900-х годов произведения Похитонова приобрели уже многие музеи и частные коллекционеры. Миниатюрная живопись постепенно получала популярность в России. В 1903 и 1906 годах художник принял участие в выставке «Mignon» в Санкт-Петербурге, организованной Товариществом передвижных художественных выставок (ТПХВ). В 1900-е годы известный критик Адриан Прахов писал о произведениях мастера, увидев их на одной из петербургских выставок: «Любители миниатюр заметили наверно работы И. Похитонова: “Зимний день” и “Сейчас поедут”. Написаны они так законченно в деталях и в то же время обобщенно в тоне, что совсем не производят впечатления сухого педантизма, свойственного работам этого рода. В них чувствуется вкус настоящего художника, понимающего и форму, и красоту красок. Последнее время до того вошло в обычай отождествлять оригинальность и талант с размашистым письмом, что, быть может, многие не обратили внимание на миниатюры, не кричащие, но радующие своей интимной стороной».

В 1904 году Похитонов получил официальное признание: он стал действительным членом Императорской Академии художеств и был удостоен звания академика. В 1905 году его избрали членом ТПХВ.