Картина «Арест пропагандиста» входит в народническую серию картин, созданных Репиным на протяжении 1870–1890-х годов. Серия посвящена судьбе разночинца, избравшего нелегкий путь служения народу, и связана с размышлениями художника о природе русской интеллигенции и зарождающемся либерализме («Арест пропагандиста», 1878; «Перед исповедью», 1879–1885; «Сходка (При свете лампы)», 1883; «Не ждали», 1884–1888; «Не ждали», 1883–1898). С начала обучения в Академии художеств для Репина оказалось важно, чтобы «живопись всегда шла об руку с интеллигенцией и отвечала ее интересам». Одной из главных особенностей «новых людей» было протестное начало, уверенность в том, что, находясь в оппозиции правящему режиму и власти, они смогут «разумно устроить целую страну». «Зародыш нового общества» Репин видел в деятельности этой зарождающейся силы, имеющей «примесь народной крови», знакомой с трудом и бедностью, отстаивающей идеалы лучших представителей нации – Гоголя, Белинского, Добролюбова, Чернышевского, Некрасова.

С годами взгляд художника на жизнь становился более объемным, что отразилось во многих его произведениях. Спустя десять лет, в 1880-е, Репин, оценивая жизнь русской интеллигенции, уже нисколько ее не идеализировал, напротив, обвинял в незрелости и малодушии, а себя отделял от нее. Московскую интеллигенцию он осуждал за консерватизм, в петербургской же находил «много гнили».

Обращаясь к судьбам народников в конце 1870-х, Репин, несомненно, симпатизировал их просветительским стремлениям «хождения в народ». Но когда вполне мирное поначалу движение приобрело жестокие формы и кровавую окраску террористических актов, политических убийств, он изменил свое отношение к происходящему, всякий раз декларируя неприятие любого насилия.

Судьбы народников давали художнику возможность погрузиться в исследование психологии подвига, жертвы, узника, его захватила идея судьбы личности. Вероятнее всего, Репин не был посвящен в особенности политической жизни, он мог лишь по касательной быть знакомым с происходящим, собирать материал для задуманных полотен через рассказы знакомых. Считается, что, работая над этой серией, он остро ощущал нехватку визуального материала: Репин писал то, чего не видел, поэтому работа затянулась.

Замысел этой картины появился у Репина еще в 1878 году. Известно два варианта композиции, которые сам художник называл по-разному: «Арест в деревне» или «Арест нигилиста». В окончательном варианте художник представил своего героя сильным и ожесточенным человеком: он еще сопротивляется, но уже привязан к столбу. Изобразив его в центре полотна в ярко-красной рубахе, мастер тем самым обогатил произведение символикой революционного цвета, одновременно показав, как равнодушно взирают на происходящее свидетели, раскрыл столкновение мировоззрений крестьянства и разночинной интеллигенции.

Иконография картины вызывала у публики ассоциации с темой аскетического подвига, евангельскими композициями бичевания Христа. Художник сознательно не давал однозначных ответов на поставленные вопросы, более того, он стремился вывести на новый уровень осмысления проблемы молодежи, бунтующей против устоявшегося миропорядка.