Леонид Николаевич Андреев – писатель, драматург, представитель Серебряного века в русской литературе, близкий друг М. Горького.

В 1903 году Репин переехал в дачный поселок Куоккала недалеко от Санкт-Петербурга. Дом художника получил название «Пенаты» и стал местом, с которым неразрывно связаны почти тридцать лет жизни мастера. В «Пенаты» на знаменитые репинские «среды» собирались художники, литераторы, ученые и общественные деятели.

Леонид Андреев в 1900-х жил в соседнем поселке и был частым гостем «Пенат». Репин, всегда чуткий к событиям современной культурной жизни, хорошо знал издававшиеся с 1892 года произведения молодого автора. Он особенно ценил рассказ «В тумане» и отмечал дарование писателя: «Это – большой талант. “В тумане” – выше Горького». Андреев, в свою очередь, посвятил художнику рассказ «Иго войны».

Не только литературные успехи, но и индивидуальность Андреева привлекали художника: «Такой он милый человек, так близок сердцу, как родной». Добродушная, артистичная и в то же время переменчивая и склонная к депрессивным состояниям личность Андреева отразилась в весьма противоречивом описании, данном ему Репиным. За темперамент, который «требовал жизни широкой и щедрой», художник в шутку называл Андреева герцогом Лоренцо. Наружностью и характером писатель напоминал Репину другого близкого ему литератора с трагической судьбой – В.М. Гаршина («Портрет В.М. Гаршина», 1884, Метрополитен-музей, Нью-Йорк). Родственным казалось ему и их творчество, которым оба «продолжали традиции высокой гуманности, свойственные русскому искусству со времен Федотова и Гоголя».

Исполненный в 1904 году портрет свидетельствует о сближении художника и писателя. Репин изобразил Андреева непринужденно сидящим в простой белой рубахе. Лишь голова его написана более детально; крупными мазками намечена зелень на фоне и розовая ручка кресла, несколько ударов кисти передают незамысловатый узор на рубахе. Взгляд писателя направлен вниз, что придает его образу отрешенность и вносит ноту тревожности в спокойное настроение портрета. После натурных сеансов Репин завершал портрет в мастерской, дорабатывая голову. Некоторые критики находили произведение неудачным: «Особенно руки недостойны Репина»; близкий друг живописца критик В.В. Стасов советовал художнику сделать другой портрет писателя.

Всего кисти Репина принадлежат три живописных портрета Леонида Андреева (два другие – «Портрет Л. Андреева (Летний отдых)», 1905, Омский областной музей изобразительных искусств; «Портрет писателя Л.Н. Андреева на яхте», 1912, Тверская областная картинная галерея) и несколько графических изображений, также он проиллюстрировал его повесть «Рассказ о семи повешенных».