В жизни Нестерова 1926 год выдался очень тяжелым. Семья бедствовала, картины с трудом продавались, к тому же художник сильно переживал кончину В.М. Васнецова, с которым были связаны долгие годы дружбы и совместной творческой работы по оформлению храмов. Комиссия улучшения быта ученых (КУБУ), организованная в эти годы, предложила художнику средства, чтобы он смог полечиться в Крыму. Воспользовавшись этим предложением, Нестеров в ноябре отправился на отдых. «Я только теперь, здесь, в Гаспре, увидел, до чего я устал за год», – писал он своему другу Турыгину. Постепенно силы художника возвращались, а с ними и желание работать. В конце месяца он сообщал жене, что уже написал четырнадцать этюдов, и среди них, вероятно, «Крым». Несмотря на позднюю осень, погода, по его словам, стояла «прекрасная, хотя листья за три недели облетели».

Сквозь ажур ветвей, потерявших листву, он пишет крымский домик, обнесенный высоким каменным забором, а справа на переднем плане – вечнозеленый кипарис. Впервые это дерево он начал изображать в пейзажах Кавказа 1897 года. Стилизованные силуэты кипарисов нашли воплощение во многих религиозных сюжетах для храма в Абастумани, в частности в эскизах «Адам и Ева» (1898), «Въезд в Иерусалим» (1899–1900), «Жены-мироносицы у гроба Господня» («Воскресение Христово») (1899–1900; все – Русский музей). Напротив, в этой работе, написанной в зрелые годы, крымский вид трактуется реально. Пейзаж выполнен изящно, с использованием плотного корпусного многослойного письма и типичной палитры, состоящей из сложных замесов зелено-охристых и изумрудно-зеленых цветов.