Личность и творчество Льва Николаевича Толстого (1828–1910) оказали огромное влияние на духовную жизнь современников не только в России, но и в мире. Инициатива исполнить портрет Л.Н. Толстого принадлежала И.Н. Крамскому, что полностью совпадало с давним желанием П.М. Третьякова иметь портрет писателя в своей галерее. Это желание долго встречало сопротивление Толстого. Собиратель даже обращался за содействием к А.А. Фету, с которым был дружен Толстой. Третьяков писал художнику: «...прошу Вас, сделайте одолжение для меня, употребите все Ваше могущество, чтобы добыть этот портрет».

Портрет Толстого предназначался для галереи портретов «лиц дорогих нации», задуманной Третьяковым в конце 1860-х годов. Можно предположить, что причина нежелания позировать заключалась не только в скромности писателя.

Вероятно, сама идея портретных галерей "исторических личностей", являющаяся воплощением взгляда на историю как сумму биографий "великих людей", противоречила взглядам Толстого, казалась ему ложной. Тем не менее Крамскому удалось сломить сопротивление яснополянского графа, "уговорить" позировать. В это время Толстой работал над романом «Анна Каренина». Под влиянием общения с Крамским в романе появляется новый персонаж – художник Михайлов, мастерскую которого посещают Анна и Вронский в Риме. Крамской, как и многие другие, кому приходилось общаться с Толстым, попал под влияние его интеллектуального обаяния. «Граф Толстой...интересный человек, даже удивительный. – делился Крамской с Репиным, – Я провел с ним несколько дней и, признаюсь, был все время в возбужденном состоянии даже. На гения смахивает».

Крамской работал над портретом в Ясной Поляне. Сеансы начались 6 сентября, завершились 3 октября 1873 года. Художник одновременно писал портрет писателя меньшего размера, который подарил семье Толстых.

«Толстой» И.Н. Крамского является первым портретом писателя. Художник «открыл дорогу к Толстому» для других живописцев, скульпторов, графиков. С 1873 по 1910 год было создано более 300 изображений Льва Николаевича.