Жанр автопортрета появился в изобразительном искусстве в эпоху Возрождения. Он служил не только практическим задачам изучения натуры, но и выражением творческого кредо художника. Представления эпохи романтизма об особой ценности человеческой личности, наделенной тем или иным творческим даром, выразились и в повышенном интересе к автопортрету, как форме эмоционального высказывания художника и декларации его общественного статуса. Примерами автопортретов живописцев-современников являются работы А.Г. Венецианова (1811), О.А. Кипренского (1828), В.А. Тропинина (1820-е).

Сын профессора исторической живописи, Александр Иванов воспитывался с малых лет в академической среде. Первые навыки в рисовании он получил у отца, а затем у А.Е. Егорова, прекрасного рисовальщика, прозванного «русским Рафаэлем». Принадлежность к профессорской семье упрощала его положение среди учеников в период обучения с 1817 по 1828 год, но и порождала некоторые проблемы – недоверие к самостоятельности исполнения им академических заданий.

Иванов пишет автопортрет в несколько небрежной, этюдной манере в год завершения учебы и получения звания классного художника. Сидя полубоком у стола, опираясь на спинку стула и держа в руке муштабель, художник искоса посматривает на зрителя. На нем форменный синий мундир и шляпа-берет с мягким верхом и полями, надвинутая низко на лоб. Поза и взгляд молодого человека выдают натуру замкнутую, но жаждущую внимания.

Время создания этого романтического образа было поворотным в судьбе художника. Несмотря на получение большой золотой медали, дающей право на заграничное пенсионерство, он был вынужден исполнить еще одну картину. Художник должен был подтвердить свое мастерство, поскольку в профессорской среде распространилось мнение о том, что ему в исполнении академических программ помогал отец. Незавершенность живописной проработки автопортрета словно фиксирует символическую неопределенность будущего, на пороге которого оказывается еще не определившийся со своими творческими целями и задачами выпускник Академии художеств.