Акварель была исполнена Ивановым в Риме. Поводом послужил приезд в этот город наследника престола, великого князя Александра Николаевича, в декабре 1838 года. Художники решили в качестве подарка на Новый год преподнести наследнику альбом своих новых рисунков. Иванов также принял в этом участие. Исполненная им для подарка великому князю акварель «Аве Мария» стала первым опытом художника в жанровой живописи. Следующей жанровой композицией стала акварель «Жених, выбирающий серьги для своей невесты», которую Иванов преподнес поэту В.А. Жуковскому, сопровождавшему наследника в этой поездке.

Художник изобразил уголок Рима. Узкая улочка расступается на повороте, открывая треугольную площадку с участниками сцены. Величественная фигура жениха, красиво задрапированная складками плаща, темным силуэтом выделяется в пролете улицы. Он застыл в выжидательной позе. Невеста с наивным любопытством заглядывает из-под руки старика-ювелира на драгоценности, выставленные в витрине. Мать невесты за ее спиной с интересом наблюдает за происходящим.

Акварель построена на аккорде красного, синего и белого цветов. Они звучат в полный голос, создавая ощущение праздничности изображенного события.

В том же году Иванов исполнил вариант акварели под названием «Жених, покупающий кольцо для невесты», находящийся в собрании Русского музея.